Липиди

Извор: Wikipedija
Пређи на навигацију Пређи на претрагу
Структура липида. На врху су холестерол[1] и олеинска киселина.[2] Структуре у средини су триглицериди који се састоје од олеоил, стеароил, и палмитоилних ланаца везаних за глицеролну основу. На дну је фосфолипид, фосфатидилхолин.[3]

Липиди (масти) су једињења лепе супстанце води, а растворна у органским растварачима. Биолошки су веома значајна једињења. Они су основна компонента биолошких мембрана и утичу на њихову пропустљивост, учествују у предају нервих импулса, стварају контакте међу ћелијама, чине енергетске резерве, штите организам од механичких повреда и формирају термоизолациону слој.

Због специфичне хемијске структуре, липиди се састоје од неполарног и поларног дела.

Преглед

[уреди | уреди извор]

Липиде карактеризира велика група разнородних једињења са заједничком одликом – нерастворљивост у води, а растворљивости у органским отапалима: бензолу, хлороформу, ацетону, врелом алкохолу. Иначе у биљним и животињским организмима учествтвују као градивне и резервне матетије. У метаболизму липида значајну улогу има активирана сирћетна киселина (или ацетил-коензим-ацетил-КоА). Према структурној организацији, масти се дијеле на:

  • просте и
  • сложене масти.[4]

Прости липиди су естри трихидроксилног алкохола (глицерола) и масних киселина (олеинске, памитинске и стеаринске). Чврсте н1асти (лој) чини спој глицерола са засићеном палмитинском (C16Х36О2) иии стеаринском (C18Х36О2) киселином. За разлику од њих, у састав течних масти или уља улази олеинска (C17Х34О2). Просте масти са водом творе нестабилне емулзије.

Загријавањем масти у присуству лужина (НаОХ или КОХ) долази до сапонификације, чиме се добијају једињења сапуна (која су топива у води). Процесом сапонификације масти се разграђују на глицерол и масне киселине. Увођењем водика у незасићене масне киселине (процесом хидрогенизације), оне прелазе у засићене са измијењеним мирисом и окусом. Захваљујући примјени овог поступка, у индустрији се развио поступак прављења маргарина и биљног масла.

Липиди, као резервну органску твар, карактетизира велика енергетска вриједност, а почињу се трошити самно у недостатку глукозе. Зато се сувишак угљикохидрата у организму претвара у масти и складишти у различитим органима (код животиња, нпр. најчешће се одлажуу поткожно). Такав случај је посебно значајан код птица селица и зивотиња са сезонском динмником зимског сна.

Воскови, за разлику од глицетида, умјесто глицерола садрже дуголанчане једновалентне алкохоле. Поред алкохола, садрже и више масне киселине. Заступљени су у биљкама и животињама. Нису растворљиви у води, већ у органским отапалима. Међу познатијим супстанцмна ове скупине су: пчелињи восак, спермацет и ланолин.

У сложене липиде убрајају се фосфолипиди, гликолипиди и липопротеини. Изграђене су од глицерола, масних киселина и фосфорне киселине.[4]

Од познатијих фосфолипида, најчешћи су лецитин, кефалин, плазмалоген и лизофосфолипид. Фосфолипиди чине темељну котмпоненту живе ћелијске мембране и осталих ћелијских улдопина. Одвијање нормалних животних процеса у организму, везано је за специфицне функције сложених липида. Тако је за контрахирање глатке мускулатуре неопходан медијатор ацетилхолин. Он такодер има посебан значај у подраживању парасимпатичких нерава, те снижавању крвног притиска. Фосфолипиди такодер учествују у пеннеабилности ћелијске (живе) мембране, посебно при пријеносу јона На+ и К, у срчанотн мишичу (миокарду), док од неких других зависи пермеабилност мембране митохондрија. Лизофосфатиди изазивају хемолизу (разградњу) еритроцита. У змијском отрову налази се фосфолипаза А, због чега након уједа долази до хемолизе еритроцита.

Гликолипиди обухватају цереброзиде, ганглиозиде, сулфатиде итд. Цереброзиди су први пут изолирани из мозга (церебрум), по чему су и добили име. Ганглиозиди су изолирани из ганглијских ћелија мозга (сиве масе). Сулфатиди су једињења сложених липида изолирана из јетре и бубрега, а релативно високим садржајетн ових гликолипида обогаћен је и мозак. Сва ова једињења у организмима животиња имају врло специфичне и значајне функције.[4]

Класификација, хемијска структура и неке особине липида

[уреди | уреди извор]

Прости липиди су супстанце чији се молекули састоје само од остатака масних киселина и алкохола (најчешће глицерола). Овде спадају масти и уља (триглицериди) и воскови.

Сложени липиди укључују деривате фосфорне киселине (фосфолипиди) и липиде који садрже остатке угљених хидрата (гликолипиди). Овде спадају и стероиди.

Ако се животињска или биљна ткива третирају органским растварачима, део ће се растворити. Компоненте раствора се називају липиди. Липидна фракција садржи супстанце различитих типова.

Масне киселине спадају у алифатичне карбоксилнее киселине. Из липида је изоловано више од 70 разних масних киселина. Деле се на засићене и незасићене. Природне масне киселине садрже паран број C атома, а низ није разгранат, већ је нормалан. Испод су набројане неке од најважнијих масних киселина (масне се зову зато што се налазе у мастима):

Најважније природне масне киселине садрже 16 или 18 C атома. Незасићене масне киселине обично садрже двоструке везе између Ц9 и Ц10. Остале двоструке везе нису коњуговане и налазе се према ЦХ3- крају низа. Имају цис- конфигурацију, а веома ретко транс. Масне киселине са већим бројем C атома су практично нерастворне у води. Њихове На и К- соли се зову сапуни. Оне образују мицеле у води код којих хе негативан ЦОО- крај окренут ка води, а неполаран C- низ је окренут ка унутрашњости мицеле. У целини мицеле су наелектрисане негативно и у раствору остају суспендоване јер се међусобно одбијају.

Неутралне масти (глицериди) (ацилглицериди) су естри глицерола (глицерина) и масних киселина. У односу на број естарских веза у молекулу разликују се моноглицериди, диглицериди и триглицериди (односно, моноацилглицерини, диацилглицерини и триацилглицерини).

Масти се у организмима налазе као протоплазматичне масти (у одређеној количини) и као резервне масти (у неодређеној количини). Основну масу масти чине триглицериди. Ако су сва три киселинска остатка иста, прости триглицериди (на пример, трипалматин), а ако су остаци од од различитих киселина, мешовити триглицериди. Код давања назива, цифре указују на коме се C атому налази одговарајући киселински остатак (на пример. 1-олео-2-пал-митостеарин).

Уколико су киселински остаци дужи, утолико расте и тачка топљења. Ако су киселине незасићене, тачка топљења са бројем двоструких веза опада. Животињске масти садрже знатну количину засићених масних киселина (нарочито стеаринску и палмитинску) па су на собној температури чврсте. Ако се у молекулу налази доста незасићених киселина то су онда уља, која су на собној температури течна (маслиново уље, сојино, сунцокретово, уље уљане репице). Маст код људи има тачку топљења 15 C и садржи 70% олеинске киселине.

Глицериди рагују као естри, а посебно је важна реакција хидролизе, при чему се издваја глицерин и масне киселине. Хидролиза се може вршити ензимски или дејством киселина или база. Базна хидролиза са натријум хидроксидом (НаОХ) или са калијум хидроксидом (КОХ) се користи за производњу сапуна (реакција сапонификације, сапо-сапун).

Масти садрже разне примесе које се уклањају, а заостаје тзв. неутрална маст. Она се карактерише:

  1. јодним бројем (број грама јода кога везује 100 г масти под одређеним условима и који карактерише степен незасићености. Јодни број свињске масти је 46-66, а маслиновог уља око 85).
  2. киселински број (број мг КОХ потребан за неутрализацију 1 г масти и који указује на количину слободних масних киселина у масти).
  3. сапонификациони број (број мг КОХ потребан за неутрализацију свих киселина – и слободних и везаних у триглицериде – у 1 г масти).

Воскови су естри виших масних киселина и виших алкохола са 20 до 70 C атома у молекулу. Они се налазе у саставу масти која покрива кожу, вуну, перје. Код биљака су 80% свих липида воскови који стварају заштитни слој на површини биљке и штите је од исправања воде.

Природни восак (пчелињи, ланолин) поред поменутих естара садржи и малу количину слободних масних киселина, неких алкохола и угљоводоника, са 20-35 C атома у молекулу.

Фосфолипиди или фосфатиди се деле на глицерофосфолипиде и сфинголипиде.

Глицерофосфолипиде су деривати фосфатидне киселине и садрже глицерол, масне киселине, фосфатидну киселину и азотна једињења. Њихова општа формула је:

где су Р и Р' остаци виших масних киселина, а Р" је остатак неког азотног једињења и фосфорне киселине.

Један део молекула (Р и Р') је јако хидрофобан, а други део је хидрофилан (негативно наелектрисање у фосфорној киселини и позитивно наелектрисање азотног једињења – Р"). Од свих липида глицерофосфолипиди су најполарнији, а у воденој средини се налази у облику мицела. Има неколико група глицерофосфолипида:

  • Фосфатидилхолини, лецитини садрже глицерол, више масне киселине, фосфорну киселину и холин:
  • Фосфатидилетаноламини, кефалини уместо холина садрже етаноламин:

Горње две групе су главна липидна компонента мембране ћелија.

  • Фосфатидилсерини као азотна једињења садрже остатак серина:

Од масних киселина које улазе у састав глицерофосфолипида најчешће су стеаринска, палмитинска, олеинска и линоленска. При њиховој хидролизи (отров кобре) издаваја се остатак незасићене масне киселине, а преостало једињење има јако хемолитичко дејство.

Сфинголипиди не садрже глицерол већ алкохол сфингозин:

Најчешће су сфингомијелини који се налазе у мембранама ћелија и то посебно нервих. Хидролизом дају један молекул масне киселине, један молекул незасићеног двовалентног алкохола сфингозина, један молекул азотног једињења (најчешће холина) и један молекул фосфорне киселине. Хемијска формула сфингомијелина дата је испод:

Поларни део је наелектрисан и позитивно (холин) и негативно (остатак фосфорне киселине), а остали део молекула је неполаран.

Гликолипиди су сложени липиди који садрже остатак угљених хидрата (најчешће D-галактозе). Битни су за рад биолошких мембрана. Налазе се у мозгу и крви. Деле се не две групе:

Цереброзиди садрже хексозу (често D-галактозу) везану етарском везом са сфингозином, а садрже и неку масну киселину са 24 C атома (лигноцеринска, церебронска):

Много цереброзида се налази у мембранама нервних ћелија.

Ганглиозиди хидролизом дају вишу масну киселину, сфингозин, D-глукозу, D-галактозу као и деривате аминошећера: Н-ацетилглукозамин и Н-ацетилнеураминску киселину. Налазе се претежно у сивој кори мозга и мембранама нервих ћелија.

Сви горе поменути липиди спадају у сапонификујуће липиде јер при њиховој базној хидролизи настају сапуни. Постоје и липиди који се не хидролизују уз ослобађање масних киселина. У ту групу спадају стероиди.

Биолошке функције

[уреди | уреди извор]

Мембране

[уреди | уреди извор]
Самоорганизација фосфолипида: сферни липозом, мицела, и липидни двослој.

Еукариотске ћелије су компартментализоване у органеле обавијене мембранама, које врше различите биолошке функције. Глицерофосфолипиди су главна структурна компонента биолошких мембрана, као што су ћелијска мембрана и интраћелијске мембране органела; у животињским ћелијама мембране физички одвајају интраћелијске компоненте од екстрацелуларног окружења. Глицерофосфолипиди су амфипатички молекули (садрже хидрофобне и хидрофилне регионе) који имају глицеролно језгро везано са две масне киселине естарским везама, и за једну „чеону“ групу путем фосфатне естарске везе. Док су глицерофосфолипиди главне компоненте биолошких мембрана, друге неглицеридне липидне компоненте као што су сфингомијелин и стероли (углавном холестерол у животињским ћелијским мембранама) су исто тако присутни у биолошким мембранама.[5] Код биљки и алги галактозилдиацилглицероли[6] и сулфохиновозилдиацилглицерол,[7] којима недостаје фосфатна група, су важне компоненте мембрана хлоропласта и сродних органела и најзаступљенији су липиди у фотосинтетичким ткивима, укључујући она код виших биљки, алги и појединих бактерија.

Највећа липидна компонента биљне тилакоидне мембране је моногалактозил диглицерид (МГДГ) који обично не формира двослој, док су фосфолипиди присутни у мањој мери. Упркос тој јединственој липидној композицији, за хлоропластне тилакоидне мембране је путем магнетне резонанце и електронске микроскопије показано да садрже динамичку липидни двослојну матрицу.[8]

Биолошка мембрана је форма ламеларне фазе липидног двослоја. Формирање липидног двослоја је енергетски преферентан процес кад су горе описани глицерофосфолипиди у воденом окружењу.[9] То је познато као хидрофобни ефекат. У воденој средини, поларне главе липида се поравнавају ка поларном, воденом окружењу, док хидрофобни репови минимизују свој контакт са водом и групишу се заједно, формирајући везикуле; у зависности од концентрације липида, та биофизичка интеракција може да доведе до формирања мицела, липозома, или липидних двослоја. Други облици агрегације су исто тако примећени и формирају део полиморфизма амфифилног (липидног) понашања. Фазно понашање је област изучавања у оквиру биофизике и предмет је текућих академских истраживања.[10][11] Мицеле и двослојеви се формирају у поларном медијуму процесу познатом као хидрофобни ефекат.[12] При растварању липофилне или амфифилне супстанце у поларној средини, поларни молекули (и.е., вода у воденим растворима) постају у већој мери уређени око растворене липофилне супстанце, пошто поларни молекули не могу да формирају водоничне везе са липофилним областима амфифила. Стога у воденом окружењу, молекули воде формирају уређене "клатратне" кавезе око растворених липофилних молекула.[13]

Организовање липида у протоћелијске мембране је кључни корак у моделима абиогенезе, порекла живота.[14]

Чување енергије

[уреди | уреди извор]

Триглицериди, ускладиштени у адипозном ткиву, су главна форма енергетског складишта код животиња и биљки. Адипоцит, или масна ћелија, је дизајниран за континуирану синтезу и разлагање триглицерида код животиња, при чему се разлагање углавном активира ензимима сензитивним на хормоне, липазама.[15] Комплетна оксидација масних киселина пружа висок калоријски садржај, око 9 кцал/г, у поређењу са 4 кцал/г за разлагање угљених хидрата и протеина. Миграторне птице могу да лете преко великих растојања без конзумирања храте користећи енергију сачувану у облику триглицерида као гориво за свој лет.[16]

Сигнализација

[уреди | уреди извор]

Задњих година је постало јасно да је липидна сигнализација витални део ћелијске сигнализације.[17][18] Липидна сигнализација се може одвијати путем активације Г протеин спрегнутих или нуклеарних рецептора, и чланови неколико различитих категорија липида су идентификовани као сигнални молекули и ћелијски гласници.[19] Међу њима су сфингозин-1-фосфат, сфинголипид изведен из керамида који је потентан гласнички молекул који учествује у регулацији калцијумске мобилизације,[20] у ћелијском расту, и апоптози;[21] диацилглицерол (ДАГ) и фосфатидилинозитол фосфати (ПИП), који учествују у калцијумом посредованој активацији протеинске киназе C;[22] простагландини, који су један од типова из масних киселина изведених еикосаноида који учествују у инфламацији и имуности;[23] стероидни хормони као што су естроген, тестостерон и кортизол, који модулишу домаћинове функције репродукције, метаболизма и крвног притиска; и оксистероли као што је 25-хидрокси-холестерол који је агонист јетреног X рецептора.[24] Познато је да фосфатидилсерински липиди учествују у сигнализацији фагоцитозе апоптотичких ћелија и/или делова ћелија. Они остварују тај циљ тако што су изложени на екстрацелуларном лицу ћелијске мембране након инактивације флипаза које их ексклузивно постављају на цитозолну страну и активације скрамблаза, које изокрећу оријентацију фосфолипида. Након тога друге ћелије препознају фосфатидилсерине и фагоцитозирају ћелије или ћелијске фрагменте који их излажу.[25]

Друге функције

[уреди | уреди извор]

Витамини растворни у мастима (А, D, Е и К) – који су на изопрену базирана једињења – су есеницјални нутријенти који се чувају у јетри и масним ткивима, са разноврсним опсегом функција. Ацил-карнитини учествују у транспорту и метаболизму масних киселина „у и из“ митохондрија, где они подлежу бета оксидацијии.[26] Полипреноли и њихови фосфорилисани деривати такође имају важну транспортне улоге, у том случају у транспорту олигосахарида кроз мембране. Полипренолни фосфатни шећери и полипренолни дифосфатни шећери узимају учешћа у реакцијама гликозилације изван цитоплазме, у биосинтези екстрацелуларних полисахарида (на пример, пептидогликанској полимеризацији код бактерија), и у Н-гликозилацији еукариотских протеина.[27][28] Кардиолипини су поткласа глицерофосфолипида који садрже четири ацилна ланца и три глицеролне групе, која је посебно изобилна у унутрашњој митохондријској мембрани.[29][30] Сматра се да они активирају енизме који учествују у оксидативној фосфорилацији.[31] Липиди исто тако формирају основу стероидних хормона.[32]

Метаболизам

[уреди | уреди извор]

Главни прехрамбени липиди код људи и животиња су биљни триглицериди, стероли, и мембрански фосфолипиди. Процесом липидног метаболизма се синтетишу и деградирају ускладиштени липиди и производе се структурни и функционални липиди карактеристични за појединачна ткива.

Биосинтеза

[уреди | уреди извор]

Код животиња, кад постоји вишак понуде прехрамбених угљених хидрата, сувишни угљени хидрати се конвертују у триглицериде. Тај процес обухвата синтезу масних киселина из ацетил-КоА и естерификацију масних киселина ради продукције триглицерида. Овај процес се назива липогенеза.[33] Масне киселине се формирају синтезом масних киселина, којом се полимеризују и затим редукују ацетил-КоА јединице. Ацилни ланци масних киселина се продужавају циклусом реакција које додају ацетил групу, редукују је до алкохола, дехидратишу алкохол до алкенске групе и затим се поново врши редукција до алканске групе. Ензими масно киселинске биосинтезе се деле у две групе, код животиња и гљива све реакције синтезе масних киселина се изводе посредством једног мултифункционалног протеина,[34] док у биљним пластидима и бактеријама засебни ензими врше сваки корак тог процеса.[35][36] Масне киселине се могу накнадно конвертовати до триглицерида који се пакују у липопротеинима и излучују из јетре.

Синнтеза незасићених масних киселине обухвата реакцију десатурације, при чему се двострука веза уводи у масни ацилни ланац. На пример, код људи, десатурација стеаринске киселине посредством ензима стеароил-ЦоА десатураза-1 производи олеинску киселину. Двоструко незасићена масна киселина линолеинска киселина, као и троструко незасићена α-линолеинска киселина се не могу синтетисати у ткивима сисара, и стога су есенцијалне масне киселине и морају се уносити као храна.[37]

Триглицеридна синтеза се одвија у ендоплазматичном ретикулуму путем метаболичких путева у којима се ацилне групе у масним ацил-КоА молекулима преносе на хидроксине групе глицерол-3-фосфата и диацилглицерола.[38]

Терпени и изопреноиди, укључујући каротеноиде, се формирају путем прављења и модификације изопренских јединица из реактивних прекурсора изопентенил пирофосфата и диметилалил пирофосфата.[39] Ти прекурсори могу да буду направљени на различите начине. Код животиња и археја, мевалонатни путем се формирају та једињења из ацетил-КоА,[40] док се у биљкама и бактеријама у немевалонатном путу користе пyруват и глицералдехид 3-фосфат као супстрати.[39][41] Једна важна реакција која користи те активиране изопренске доноре је стероидна биосинтеза. Овде се изопренске јединице спајају да би се формирао сквален и затим се савијају да би настала група прстенова који сачињавају ланостерол.[42] Ланостерол се може даље конвертовати у друге стероиде као што је холестерол и ергостерол.[42][43]

Деградација

[уреди | уреди извор]

Бета оксидација је метаболички процес којим се масне киселине разлажу у митохондријама и/или у пероксизомима да би се формирао ацетил-КоА. Највећим делом, масне киселине се оксидују путем механизма који је сличан са, мада не и идентичан са, реверзним процесом синтезе масних киселина. Другим речима, двоугљенични фрагменти се уклањају секвенцијално са карбоксилног краја киселине након корака дехидрогенације, хидрације, и оксидације уз формирање бета-кето киселине, које се одваја тиолизом. Ацетил-КоА се затим ултиматно конвертује у АТП, ЦО2, и Х2О користећи циклус лимунске киселине и ланац електронског транспорта. Циклус лимунске киселине може да почне од ацетил-КоА кад се масноћа разлаже ради енергије, ако је присутно мало или је одсутна глукоза. Енергетски принос од комплетне оксидације масне киселине палмитата је 106 АТП.[44] За деградацију незасићених и непарних масних киселина неопходни су додатни ензиматски процеси.

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ↑ Маитланд, Јр Јонес (1998). Органиц Цхемистрy. W W Нортон & Цо Инц (Нп). стр. 139. ИСБН 978-0-393-97378-5. 
  2. ↑ Стрyер ет ал., п. 328.
  3. ↑ Стрyер ет ал., п. 330.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Међедовић С., Маслић Е., Хаџиселимовић Р. (2002). Биологија 2.. Свјетлост, Сарајево. ИСБН 9958-10-222-6. 
  5. ↑ Стрyер ет ал., пп. 329–331.
  6. ↑ Хеинз Е. (1996). "Плант глyцолипидс: струцтуре, исолатион анд аналyсис", пп. 211–332 ин Адванцес ин Липид Метходологy, Вол. 3. W.W. Цхристие (ед.). Оилy Пресс, Дундее. ИСБН 978-0-9514171-6-4
  7. ↑ Хöлзл Г, Дöрманн П. (2007). „Струцтуре анд фунцтион оф глyцоглyцеролипидс ин плантс анд бацтериа”. Прогресс ин Липид Ресеарцх 46 (5): 225–243. ДОИ:10.1016/j.plipres.2007.05.001. ПМИД 17599463. 
  8. ↑ Yасхроy РЦ. (1990). „Магнетиц ресонанце студиес оф дyнамиц органисатион оф липидс ин цхлоропласт мембранес”. Јоурнал оф Биосциенцес 15 (4): 281–288. ДОИ:10.1007/BF02702669. 
  9. ↑ Стрyер ет ал., пп. 333–334.
  10. ↑ ван Меер Г, Воелкер ДР, Феигенсон ГW. (2008). „Мембране липидс: wхере тхеy аре анд хоw тхеy бехаве”. Натуре Ревиеwс Молецулар Целл Биологy 9 (2): 112–124. ДОИ:10.1038/nrm2330. ПМЦ 2642958. ПМИД 18216768. 
  11. ↑ Феигенсон ГW. (2006). „Пхасе бехавиор оф липид миxтурес”. Натуре Цхемицал Биологy 2 (11): 560–563. ДОИ:10.1038/nchembio1106-560. ПМЦ 2685072. ПМИД 17051225. 
  12. ↑ Wиггинс ПМ. (1990). „Роле оф wатер ин соме биологицал процессес”. Мицробиологицал Ревиеwс 54 (4): 432–449. ПМЦ 372788. ПМИД 2087221. 
  13. ↑ Расцхке ТМ, Левитт M. (2005). „Нонполар солутес енханце wатер струцтуре wитхин хyдратион схеллс wхиле редуцинг интерацтионс бетwеен тхем”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес оф тхе Унитед Статес оф Америца 102 (19): 6777–6782. ДОИ:10.1073/pnas.0500225102. ПМЦ 1100774. ПМИД 15867152. 
  14. ↑ Сегрé D, Бен-Ели D, Деамер D, Ланцет D. (2001). „Тхе Липид Wорлд” (ПДФ). Оригинс оф Лифе анд Еволутион оф Биоспхерес 31 (1–2): 119–145. ДОИ:10.1023/A:1006746807104. ПМИД 11296516. Архивирано из оригинала на датум 2008-09-11. Приступљено 2015-05-03. 
  15. ↑ Брасаемле DL. (2007). „Тхематиц ревиеw сериес: адипоцyте биологy. Тхе перилипин фамилy оф струцтурал липид дроплет протеинс: стабилизатион оф липид дроплетс анд цонтрол оф липолyсис”. Јоурнал оф Липид Ресеарцх 48 (12): 2547–2559. ДОИ:10.1194/jlr.R700014-JLR200. ПМИД 17878492. 
  16. ↑ Стрyер ет ал., п. 619.
  17. ↑ Wанг X. (2004). „Липид сигналинг”. Цуррент Опинион ин Плант Биологy 7 (3): 329–236. ДОИ:10.1016/j.pbi.2004.03.012. ПМИД 15134755. 
  18. ↑ Динасарапу АР, Саундерс Б, Озерлат I, Азам К, Субраманиам С. (2011). „Сигналинг гатеwаy молецуле пагес—а дата модел перспецтиве”. Биоинформатицс 27 (12): 1736–1738. ДОИ:10.1093/bioinformatics/btr190. ПМЦ 3106186. ПМИД 21505029. 
  19. ↑ Еyстер КМ. (2007). „Тхе мембране анд липидс ас интеграл партиципантс ин сигнал трансдуцтион”. Адванцес ин Пхyсиологy Едуцатион 31 (1): 5–16. ДОИ:10.1152/advan.00088.2006. ПМИД 17327576. 
  20. ↑ Хинковска-Галцхева V, ВанWаy СМ, Сханлеy ТП, Кункел РГ. (2008). „Тхе роле оф спхингосине-1-пхоспхате анд церамиде-1-пхоспхате ин цалциум хомеостасис”. Цуррент Опинион ин Инвестигатионал Другс 9 (11): 1191–1205. ПМИД 18951299. 
  21. ↑ Саддоугхи СА, Сонг П, Огретмен Б. (2008). „Ролес оф биоацтиве спхинголипидс ин цанцер биологy анд тхерапеутицс”. Субцеллулар Биоцхемистрy. Субцеллулар Биоцхемистрy 49: 413–440. ДОИ:10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ИСБН 978-1-4020-8830-8. ПМЦ 2636716. ПМИД 18751921. 
  22. ↑ Клеин C, Малвиyа АН. (2008). „Мецханисм оф нуцлеар цалциум сигналинг бy иноситол 1,4,5-триспхоспхате продуцед ин тхе нуцлеус, нуцлеар лоцатед протеин кинасе C анд цyцлиц АМП-депендент протеин кинасе”. Фронтиерс ин Биосциенце 13 (13): 1206–1226. ДОИ:10.2741/2756. ПМИД 17981624. 
  23. ↑ Боyце ЈА. (2008). „Еицосаноидс ин астхма, аллергиц инфламматион, анд хост дефенсе”. Цуррент Молецулар Медицине 8 (5): 335–349. ДОИ:10.2174/156652408785160989. ПМИД 18691060. 
  24. ↑ Беłтоwски Ј. (2008). „Ливер X рецепторс (ЛXР) ас тхерапеутиц таргетс ин дyслипидемиа”. Цардиовасцулар Тхерапy 26 (4): 297–316. ДОИ:10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x. ПМИД 19035881. 
  25. ↑ Биерманн M, Мауерöдер C, Браунер ЈМ,Цхаурио Р, Јанко C, Херрманн M, Муñоз ЛЕ. (2013). „Сурфаце цоде—биопхyсицал сигналс фор апоптотиц целл цлеаранце”. Пхyсицал Биологy 10 (6): 065007. ДОИ:10.1088/1478-3975/10/6/065007. ПМИД 24305041. 
  26. ↑ Индивери, C; Тоназзи, А; Палмиери, Ф (1991). „Цхарацтеризатион оф тхе унидирецтионал транспорт оф царнитине цаталyзед бy тхе рецонститутед царнитине царриер фром рат ливер митоцхондриа”. Биоцхимица ет биопхyсица ацта 1069 (1): 110-6. ПМИД 1932043.  едит
  27. ↑ Пароди АЈ, Лелоир ЛФ. (1979). „Тхе роле оф липид интермедиатес ин тхе глyцосyлатион оф протеинс ин тхе еуцарyотиц целл”. Биоцхимица ет Биопхyсица Ацта 559 (1): 1–37. ДОИ:10.1016/0304-4157(79)90006-6. ПМИД 375981. 
  28. ↑ Хелениус А, Аеби M. (2001). „Интрацеллулар фунцтионс оф Н-линкед глyцанс”. Сциенце 291 (5512): 2364–2369. ДОИ:10.1126/science.291.5512.2364. ПМИД 11269317. 
  29. ↑ Ноwицки M, Френтзен M. (2005). „Цардиолипин сyнтхасе оф Арабидопсис тхалиана”. ФЕБС Леттерс 579 (10): 2161–2165. ДОИ:10.1016/j.febslet.2005.03.007. ПМИД 15811335. 
  30. ↑ Гохил ВМ, Греенберг ML. (2009). „Митоцхондриал мембране биогенесис: пхоспхолипидс анд протеинс го ханд ин ханд”. Јоурнал оф Целл Биологy 184 (4): 469–472. ДОИ:10.1083/jcb.200901127. ПМЦ 2654137. ПМИД 19237595. 
  31. ↑ Хоцх ФЛ. (1992). „Цардиолипинс анд биомембране фунцтион”. Биоцхимица ет Биопхyсица Ацта 1113 (1): 71–133. ДОИ:10.1016/0304-4157(92)90035-9. ПМИД 10206472. 
  32. ↑ Стероидс Архивирано 2011-10-23 на Wаyбацк Мацхине-у. Елмхурст.еду. Ретриевед он 2013-10-10.
  33. ↑ Стрyер ет ал., п. 634.
  34. ↑ Цхирала С, Wакил С. (2004). „Струцтуре анд фунцтион оф анимал фаттy ацид сyнтхасе”. Липидс 39 (11): 1045–1053. ДОИ:10.1007/s11745-004-1329-9. ПМИД 15726818. 
  35. ↑ Wхите СW, Зхенг Ј, Зханг YМ, Роцк ЦО. (2005). „Тхе струцтурал биологy оф тyпе II фаттy ацид биосyнтхесис”. Аннуал Ревиеw оф Биоцхемистрy 74: 791–831. ДОИ:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. ПМИД 15952903. 
  36. ↑ Охлрогге Ј, Јаwорски Ј. (1997). „Регулатион оф фаттy ацид сyнтхесис”. Аннуал Ревиеw оф Плант Пхyсиологy анд Плант Молецулар Биологy 48: 109–136. ДОИ:10.1146/annurev.arplant.48.1.109. ПМИД 15012259. 
  37. ↑ Стрyер ет ал., п. 643.
  38. ↑ Стрyер ет ал., пп. 733–739.
  39. ↑ 39,0 39,1 Кузуyама Т, Сето Х. (2003). „Диверситy оф тхе биосyнтхесис оф тхе исопрене унитс”. Натурал Продуцт Репортс 20 (2): 171–183. ДОИ:10.1039/b109860h. ПМИД 12735695. 
  40. ↑ Гроцхоwски L, Xу Х, Wхите Р. (2006). „Метханоцалдоцоццус јаннасцхии усес а модифиед мевалонате патхwаy фор биосyнтхесис оф исопентенyл дипхоспхате”. Јоурнал оф Бацтериологy 188 (9): 3192–3198. ДОИ:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. ПМЦ 1447442. ПМИД 16621811. 
  41. ↑ Лицхтентхалер Х. (1999). „Тхе 1-дидеоxy-D-xyлулосе-5-пхоспхате патхwаy оф исопреноид биосyнтхесис ин плантс”. Аннуал Ревиеw оф Плант Пхyсиологy анд Плант Молецулар Биологy 50: 47–65. ДОИ:10.1146/annurev.arplant.50.1.47. ПМИД 15012203. 
  42. ↑ 42,0 42,1 Сцхроепфер Г. (1981). „Стерол биосyнтхесис”. Аннуал Ревиеw оф Биоцхемистрy 50: 585–621. ДОИ:10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. ПМИД 7023367. 
  43. ↑ Леес Н, Скаггс Б, Кирсцх D, Бард M. (1995). „Цлонинг оф тхе лате генес ин тхе ергостерол биосyнтхетиц патхwаy оф Саццхаромyцес церевисиае—а ревиеw”. Липидс 30 (3): 221–226. ДОИ:10.1007/BF02537824. ПМИД 7791529. 
  44. ↑ Стрyер ет ал., пп. 625–626.

Литература

[уреди | уреди извор]
  • Група аутора (2006). Ненад Угрешић. ур. Фармакотерапијски водич 3. Београд. ИССН 1451-4680. Архивирано из оригинала на датум 2011-07-15. Приступљено 2021-08-30. 
  • Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. Савремена администрација. ИСБН 978-86-387-0622-8. 
  • Шербан, Нада M. (2010). Биологија 1. Београд: ЗУНС. стр. 11. ИСБН 978-86-17-17585-4. 
  • Бхагаван НВ (2002). Медицал Биоцхемистрy. Сан Диего: Харцоурт/Ацадемиц Пресс. ИСБН 978-0-12-095440-7. 
  • Девлин ТМ (1997). Теxтбоок оф Биоцхемистрy: Wитх Цлиницал Цоррелатионс (4тх изд.). Цхицхестер: Јохн Wилеy & Сонс. ИСБН 978-0-471-17053-2. 
  • Стрyер L, Берг ЈМ, Тyмоцзко ЈЛ (2007). Биоцхемистрy (6тх изд.). Сан Францисцо: W.Х. Фрееман. ИСБН 978-0-7167-8724-2. 
  • ван Холде КЕ, Матхеwс ЦК (1996). Биоцхемистрy (2нд изд.). Менло Парк, Цалифорниа: Бењамин/Цуммингс Пуб. Цо. ИСБН 978-0-8053-3931-4. 
  • Георг Лöффлер, Петро Е. Петридес: Биоцхемие унд Патхобиоцхемие. Спрингер, Берлин 2003, ИСБН 3-540-42295-1
  • Флориан Хорн, Исабелле Моц, Надине Сцхнеидер: Биоцхемие дес Менсцхен. Тхиеме, Стуттгарт 2005, ИСБН 3-13-130883-4
  • Цхарлес Е. Мортимер, Улрицх Мüллер: Цхемие. Тхиеме, Стуттгарт 2003, ИСБН 3-13-484308-0
  • Ф.D. Гунстоне, Ј.L. Харwоод, Ф.Б. Падлеy: Тхе Липид Хандбоок. Цхапман анд Халл, Лондон Неw - Yорк 1986, ИСБН 0-412-24480-2.
  • О.W. Тхиеле: Липиде, Исопреноиде мит Стероиден. Г. Тхиеме Верлаг, Стуттгарт 1979, ИСБН 3-13-576301-3.
  • Роберт C. Мурпхy: Масс Спецтрометрy оф Липидс, Хандбоок оф Липид Ресеарцх Вол. 7, Пленум Пресс, Неw Yорк анд Лондон, 1993, ИСБН 0-306-44361-9
  • Јулиан Н. Канфер анд Сен-итирох Хакомори, Спхинголипид Биоцхемистрy, вол. 3 оф Хандбоок оф Липид Ресеарцх (1983)
  • Деннис Е. Ванце анд Јеан Е. Ванце (едс.), Биоцхемистрy оф Липидс анд Мембранес (1985).
  • Доналд M. Смалл, Тхе Пхyсицал Цхемистрy оф Липидс, вол. 4 оф Хандбоок оф Липид Ресеарцх (1986).
  • Роберт Б. Геннис, Биомембранес: Молецулар Струцтуре анд Фунцтион (1989)
  • Цхарлес Р. Сцривер, Артхур L. Беаудет, Wиллиам С. Слy, анд Давид Валле, Тхе Метаболиц анд Молецулар Басес оф Инхеритед Дисеасе (1995).
  • Гунстоне, Ф. D. Фаттy ацидс анд липид цхемистрy. — Лондон: Блацкие Ацадемиц анд Профессионал, 1996. 252 пп.
  • Роберт M. Белл, Јохн Х. Еxтон, анд Степхен M. Пресцотт (едс.), Липид Сецонд Мессенгерс, вол. 8 оф Хандбоок оф Липид Ресеарцх (1996).
  • Цхристопхер К. Матхеwс, К.Е. ван Холде, анд Кевин Г. Ахерн, Биоцхемистрy, 3рд ед. (2000).
  • Албертс, Б., ет ал. (2004) «Ессентиал Целл Биологy, 2нд Едитион.» Гарланд Сциенце. ИСБН 0-8153-3480-X
  • Соломон, Елдра П., ет. ал. (2005) «Биологy, 7тх Едитион.» Тхомсон, Броокс/Цоле.
  • «Адванцед Биологy — Принциплес анд Апплицатионс.» C.Ј. Цлегг анд D.Г. Мацкеан. ИСБН 0-7195-7670-9
  • Фахy Е. ет ал. А цомпрехенсиве цлассифицатион сyстем фор липидс // Ј. Липид. Рес. 2005. V. 46, № 5. П. 839—861.

Вањске везе

[уреди | уреди извор]

Преузето из „https://sh.wikipedia.org/w/index.php?title=Lipidi&oldid=41868971”